Andre Villas-Boas telah bekerja untuk rekan senegaranya Jose Mourinho sebagai pramuka oposisi, termasuk di Chelsea antara tahun 2004 dan 2007. Dia kemudian terkesan sebagai no.1 piala dunia 2018 dengan haknya sendiri di Academica de Coimbre yang kecil sebelum membawa Porto ke Double domestik, dan gelar Liga Europa pada 2011 – di 33 pelatih termuda yang pernah mengangkat gelar UEFA.

Intensitas harapan jadwal piala dunia 2018 rusia saat kembali ke Stamford Bridge pada 22 Juni 2011 berada dalam skala baru, terutama bagi pelatih muda. Awal yang bagus, dengan banyak gol tapi hanya satu lembar bersih, terhambat untuk berhenti dengan kekalahan yang bergejolak di QPR dan dalam putaran 3-5 di kandang Arsenal.

Portugis bekerja sampai larut malam di Cobham untuk menyelesaikan masalah taktis dan pemain senior ditinggalkan dari permainan kunci dengan hasilnya tidak selalu seperti yang diharapkan manajer. Sebuah titik kritis datang pada bulan Februari saat The Blues, yang memimpin 3-0 di kandang sendiri melawan Manchester United, dengan David Luiz dan Juan Mata di scoresheet, tergelincir kembali menjadi 3-3. Kehilangan 1-3 di Napoli, dengan Ashley Cole yang berpengalaman dan Frank Lampard yang start di bangku cadangan, sepertinya tidak menunjukkan jalan kembali.

“Setiap kekalahan Chelsea menderita tekanan lebih pada manajer manapun,” Villas Boas mengakui setelah mengalami kekalahan 0-1 di West Bromwich Albion beberapa hari kemudian, pada tanggal 4 Maret 2012. Dari hari berikutnya, tekanan itu akan diambil oleh asistennya, Roberto Di Matteo.

Villas Boas kembali ke manajemen bersama Spurs dan kemudian Zenit di Rusia.